Outlook はメール作成時の半角英数字を入力する際に指定したフォントではなく Arial フォントで表示します。これが仕様らしいですが、レジストリから変更することもできるようです。
コマンドプロンプト を 管理者として実行 C:\Windows\system32>reg add "HKCU\Software\Microsoft\Office\11.0\Outlook\Preferences" /v "DontUseDualFont" /t "REG_DWORD" /d "0x1" Outlook を再起動
Outlook のバージョンは 2002 は 10.0, 2003 は 11.0, 2007 は 12.0 となっています。バージョンによってレジストリのが異なるので注意してください。
これでコピペし直してチェックする必要がなくなります。